Vintersbølle skole – en overbygningsskole i forstaden
At skolen var et sted for traditioner og nyskabelser viste 4. maj 1957. Denne eftermiddag og aften og de mange efterfølgende år mindedes man befrielsen ved en forårs- og lysfest. Skolen blev centrum for en gymnastikopvisning, og der blev efterfølgende tændt lys i alle skolens vinduer. Et lys for hver elev på skolen. Af omtalerne fra disse lysfester kan vi se, at skolen i 1950-erne og ’60-erne havde 130-150 elever.
Fra 1960 blev skolestrukturdebatter en tilbagevendende begivenhed. I 1959 indgik det i forslaget at børnene fra Vintersbølle skole efter fjerde klasse skulle til skolerne i Vordingborg. Heldigvis blev dette ikke tilfældet, da det tværtimod viste sig, at der var elevgrundlag til en et-sporet skole til 9. klasse med en særklasse. Dette skyldtes bl.a. udbygningen af Nyråd og Sandbergvej.
Lokaleforholdene blev i disse år beskrevet som så ringe, at gymnastiksalen anvendtes til musik, almindeligt klasselokale, samt til lægeværelse. Skoletandlægen var henvist til sløjdlokalet. Skolens lærerværelse var inddraget til undervisning, så lærerne lavede kaffe på gangen. Da der ikke var skolekøkken brugtes skoleinspektørens køkken, når der skulle serveres ved skolefester, forældremøder mm. Skolens kontor og telefon var også at finde i skoleinspektørens privatbolig. Idrætspladsen kunne kun bruges til rundbold og langbold, men ikke til fodbold.
Det lykkedes i 1965/66 at få bygget to pavilloner, så skolens akutte lokalemangel blev løst. Hermed blev der plads til det stigende elevtal i indskolingen og til 8. og 9. klasse. 8. og 9. klasse var på det tidspunkt frivillige, da undervisningspligten kun var 7 år. Eleverne skulle komme fra såvel Ørslev som Øster Egesborg. Udvidelsen ville betyde en øgning af elevtallet fra 140 elever til knap 200.
Pavillonerne indeholdt klasselokaler, et faglokale til geografi, historie og biologi og et til formning og sang. Herudover skulle der være et lokale til særundervisning og et elevværelse. Alle lokaler blev indrettet med grupperum.
Også pædagogisk udviklede skolen sig – der etableredes forsøg med forældrekonferencer, eleverne fik indflydelse på morgensangen, der blev en ugentlig begivenhed og ikke en daglig, ligesom eleverne overtog juletalen. I 1969 forsøgtes med engelsk fra 2. klasse. Forældre til kommende 1. klasse inviteredes til førskolestartaften i majmåned med stor succes.
I begyndelsen af 1970’erne var Iselingeskolen ved at blive bygget. En ny folkeskolelov udvidede undervisningspligten til 9 år og realafdelingen blev erstattet af kursusdeling. Strukturdebatten kogte, Stender kæmpede for, at der skulle være et 11-årigt skoleforløb – fra børnehaveklassen til og med 10. klasse. Det virker som om skolenævnet accepterede beslutningen om, at Vintersbølle skole fremover skulle være fra 1. til 6. klasse, idet man hellere ville have renoveret og ombygget skolen, så den kunne leve op til den moderne skole. På lang sigt ønskede skolenævnet selvfølgelig, at Vintersbølle skole måtte være en skole med overbygning. I december skrev forældrene et åbent brev til byrådet og anmodede om at skolestrukturen for Vintersbølle skole blev genoptaget, men det var besluttet at eleverne fra Vintersbølle skulle til Iselingeskolen. I 1977 ændredes beslutningen, idet Marienberg skole i et sidste øjebliks kompromis beholdt sin overbygning. Elever fra Vintersbølle skulle derfor til Marienberg skole i stedet.